「名ばかり個人事業主」から合同会社設立への挑戦

皆さん、こんにちは。雅栄（がえい）です。

このブログでは、健康や日々の暮らし、そしてAIとの新しい付き合い方についてお話ししてきました。今日は、私の生き様を語るうえで欠かせない「働き方」——いま個人事業主として結んでいる業務委託契約の、その先の話です。少しリアルな胸の内をお話しします。

私は今、54歳で退社した2社目の会社と業務委託契約を結び、その会社の看板で仕事をさせてもらっています。社員時代とほとんど変わらない環境で働けるため、自分では「名ばかり個人事業主」、あるいは「半人前個人事業主」だと感じています。

この契約は1年更新です。正直なところ、いつ解消になるか分かりません。もし契約が終われば、そのまま路頭に迷ってしまうかもしれない——そんな不安が、いつも頭の片隅にあります。だからこそ、本当の意味で個人事業主として独り立ちし、いずれは合同会社を立ち上げたい。そんな夢を抱いています。

今日はは2026年9月11日。契約の終了時期である2027年6月30日が、少しずつ近づいてきました。この期限までに、合同会社の設立や還暦リタイアといった次のステップを、業務委託先の社長へいつ、どう伝えるか。その具体的な算段を、そろそろ始めているところです。

社長に自分の考えを伝えるのは、やはり少し勇気が要ります。もともと人見知りでコミュ障の私は、自分の意見を堂々と口にするのが得意ではありません。それでも、これまでの経験でいくらか「図々しさ」も身につきました。幸い、今の社長は多様な働き方に理解のある方なので、その点は安心材料です。

とはいえ、私が一方的に「こうしたい」と伝えるだけでは、良い結果にはつながりません。大切なのは、お互いにとって「Win-Win」の話にすることです。

私が会社を辞めて個人事業主になった今も、社長は私のスキルや経験を必要としてくれています（たぶん）。そして私も、この業務を通じて安定した収入を得ながら、独立への準備を進められている。この現状は、まさに双方にとってのWin-Winだと感じています。

この関係を保ちながら、私が次のステップへ進むには、どんな提案ができ、どんな段取りを踏むべきか。今はその心構えと中身を思案している最中です。たとえば、法人化したあとも別の形で会社との協力関係を続けられないか。あるいは、私の業務を引き継ぐための準備期間を設けてもらえないか。そんな可能性も考えています。

合同会社の設立は、今のところまだ「夢」や「妄想」の域を出ていないかもしれません。本格的な行動計画も、まだ手つかずです。それでも、このブログを公開し、月10万円の収入という高いハードルを掲げたのは、本当の個人事業主になったとき、少しでも収入の足しになればという思いからでした。

今の業務委託契約を結んでいるうちに、顧客ターゲットの選定、商品や有料コンテンツの開発（ホームページの立ち上げを含む）、そしてこのブログの活用法まで、できる準備はできるだけ済ませておきたい。そのうえで、2027年7月には合同会社を立ち上げることを、具体的な目標に据えています。

「名ばかり個人事業主」から、本当の個人事業主へ。そして合同会社の代表社員へ。このステップアップは、私にとって大きな挑戦です。けれど、これもまた私の生き様の一つ。未来に向けて、臆することなく一歩ずつ進んでいきたいと思います。

それでは、また次回の記事で。